Quando Ashleigh tem de fazer um trabalho para a faculdade e viaja até Manhattan para entrevistar um famoso realizador de cinema, Gatsby aproveita a oportunidade para a acompanhar e mostrar à namorada os recantos preferidos da sua cidade natal. Mas a viagem rapidamente foge ao meticuloso plano de Gatsby e, uma vez lá chegados, acabam por se separar e viver uma série de encontros ocasionais e cómicas aventuras.